100 khía cạnh của Mặt trăng tấm thứ 7, "Mặt trăng trên núi Inaba" Toyotomi Hideyoshi trẻ tuổi dẫn đầu một nhóm nhỏ tấn công lâu đài trên núi Inaba (1885).

Yoshitoshi sinh ra ở quận Shimbashi của Edo cũ, vào năm 1839. Tên ban đầu của ông là Owariya Yonejiro. Cha anh là một thương nhân giàu có, người đã mua con đường của mình vào vị thế samurai. Năm ba tuổi, Yoshitoshi rời khỏi nhà để sống với chú của mình, một dược sĩ không có con trai, người rất yêu quý cháu trai của mình. Năm lên 5 tuổi, anh bắt đầu hứng thú với nghệ thuật và bắt đầu học bài học từ người chú của mình. Vào năm 1850, khi anh 11 tuổi, Yoshitoshi đã được học nghề tại Kuniyoshi, một trong những bậc thầy vĩ đại của ngành in mộc bản Nhật Bản. Kuniyoshi đã cho người học việc của mình tên nghệ sĩ mới "Yoshitoshi", biểu thị dòng dõi trong trường Utagawa. Mặc dù anh không được coi là người kế vị của Kuniyoshi trong suốt cuộc đời mình, nhưng giờ anh được công nhận là học trò quan trọng nhất của Kuniyoshi.

Tokaido Meisho no Uchi, "Maisaka", thiết kế cảnh biển Yoshitoshi sớm từ một loạt hợp tác (1863).

Trong quá trình đào tạo của mình, Yoshitoshi tập trung vào việc hoàn thiện các kỹ năng phác thảo của mình và sao chép các bản phác thảo của người cố vấn của mình. Kuniyoshi nhấn mạnh việc vẽ từ đời thực, điều không bình thường trong đào tạo của Nhật Bản vì mục tiêu của nghệ sĩ là nhằm nắm bắt vấn đề chứ không phải là giải thích theo nghĩa đen của nó. Yoshitoshi cũng học được các yếu tố của kỹ thuật vẽ và phối cảnh phương tây thông qua việc nghiên cứu bộ sưu tập các bản in và khắc của nước ngoài Kuniyoshi.

Bản in đầu tiên của Yoshitoshi xuất hiện vào năm 1853, nhưng không có gì khác xuất hiện trong nhiều năm, có lẽ là kết quả của căn bệnh Kuniyoshi của ông chủ trong những năm cuối đời. Mặc dù cuộc sống của anh ta rất khó khăn sau cái chết của Kuniyoshi vào năm 1861, anh ta đã tạo ra một số tác phẩm, 44 bản in của anh ta được biết đến từ năm 1862. Trong hai năm tiếp theo, anh ta đã có sáu mươi ba thiết kế của mình, chủ yếu là các bản in kabuki, được xuất bản. Ông cũng đóng góp các thiết kế cho loạt Tokaido năm 1863 của các nghệ sĩ trường Utagawa được tổ chức dưới sự bảo trợ của Kunisada.